Arnold Rothstein adalah penjudi paling terkenal pada masanya, pembuat minuman keras dengan proporsi yang besar dan pemecah masalah dari segala sesuatu yang bisa dibayangkan. Rothstein sangat mahir dalam apa yang dia lakukan, dia dilaporkan memperbaiki Seri Dunia 1919.
Rothstein lahir pada 18 Januari 1882 di Upper East Side Manhattan. Ayahnya, Abraham Rothstein, memiliki toko barang kering dan pabrik pengolahan kapas. Ayah Rothstein, seorang Yahudi yang taat, juga seorang penggerak dan pelopor dalam politik New York, dan dipanggil oleh teman-temannya “Abe the Just.” Abe Rothstein sangat populer di kalangan Pols New York, pada tahun 1919 dia diberi makan malam untuk menghormatinya, yang dihadiri oleh Gubernur New York Al Smith dan Hakim Louis Brandeis slotbola88.
Namun Arnold muda tidak menginginkan bagian dari kehidupan ayahnya. Pada usia 15 tahun, Arnold mulai menyelinap pergi dari rumahnya yang mewah di Upper East Side untuk berbaur dengan kerumunan yang bergerak cepat di Lower East Side. Rothstein suka berjudi, dan tak lama kemudian dia menjadi pemain tetap di permainan kartu dan dadu pusat kota. Memiliki penemuan terbatas pada usia itu, Rothstein akan “meminjam” uang dari ayahnya dengan cara yang aneh. Abe Rothstein akan menyimpan uang dan perhiasannya di laci saat sabat mendekat. Rothstein muda mengetahui kebiasaan ayahnya, akan mengambil uang dari laci, berjudi sepanjang hari, lalu mengganti uang itu sebelum matahari terbenam. Suatu kali dia bahkan mencuri jam tangan ayahnya dan menggadaikannya. Dia menang besar saat berjudi, menebus arloji, lalu menggantinya tanpa ayahnya yang lebih bijak.
Rothstein kemudian menjelaskan hasratnya untuk berjudi. Dia berkata, “Saya selalu berjudi. Saya tidak ingat kapan saya tidak melakukannya. Mungkin saya berjudi hanya untuk menunjukkan kepada ayah saya bahwa dia tidak dapat memberi tahu saya apa yang harus dilakukan. Ketika saya berjudi, tidak ada hal lain yang penting. Saya bisa bermain selama berjam-jam dan tidak tahu berapa banyak waktu telah berlalu.”
Penjudi yang sukses terkadang membuat musuh dan Rothstein tidak terkecuali. Pada tahun 1911, beberapa penjudi yang biasa dia bawa ke pembersih, memutuskan untuk memberi pelajaran pada Rothstein. Sebagus dia dengan dadu dan kartu, Rothstein sama baiknya dengan tongkat biliar. Jadi “teman-temannya” mengimpor hiu kolam Jack Conway dari Philadelphia untuk menunjukkan kepada Rothstein bahwa dia bisa dikalahkan. Setelah Conway menantangnya, Rothstein harus memilih ruang biliar tempat mereka akan bermain. Dia memilih ruang biliar John McGraw, yang dimiliki oleh mantan manajer legendaris New York Giants. Setiap penjudi New York yang terkenal ada di ruang biliar malam itu, kebanyakan bertaruh melawan Rothstein yang sombong. Setelah Rothstein kalah dalam pertandingan pertama menjadi 100 (mungkin dengan sengaja), dia dan Conway terlibat dalam maraton 40 jam, di mana Rothstein memenangkan setiap 2 dari 3 pertandingan yang mereka mainkan. Selama periode 2 hari itu, Rothstein memenangkan ribuan dolar, dan reputasi sebagai orang yang keren dan terkumpul di bawah tekanan.
Kehebatan Rothstein dalam berjudi menarik perhatian politisi lokal, dan dirinya sendiri adalah penjahat yang sangat baik, Big Tim Sullivan. Sullivan menyewa Rothstein, yang sekarang disebut “The Brian” oleh rekan-rekannya, untuk mengelola konsesi perjudiannya di Metropole Hotel di Forty-Third Street. Ini adalah terobosan besar yang ditunggu Rothstein. Dia kemudian mempertaruhkan tugasnya di Metropole untuk memiliki tempat perjudiannya sendiri di Broadway, di bagian Tenderloin yang mewah di Manhattan. Reputasi Rothstein menarik penjudi terkenal seperti Charles Gates (putra John W. “Bet a Million” Gates), Julius Fleischmann (Raja Ragi), Joseph Seagram (baron Wiski Kanada) Henry Sinclair dari Sinclair Oil dan Percival Hill, yang berutang Perusahaan Tembakau Amerika. Hill pernah kehilangan $250.000 bermain poker dalam satu malam dari Rothstein.
Pada tahun 1919, setelah Larangan diberlakukan, Rothstein menjadi pembuat minuman keras besar dan dia bergaul dengan beberapa penjahat muda, termasuk Lucky Luciano dan Meyer Lansky, keduanya memandang Rothstein yang berkelas sebagai mentor mereka. Rothstein memastikan semua anak muda Turki menghasilkan uang, dengan memasukkan mereka ke dalam setiap kesepakatan wiski yang dia ikuti. Selama periode inilah Rothstein menerima julukan keduanya sebagai “The Fixer”. Rothstein menjilat bos Tammany Charley Murphy, dan menggunakan pengaruh Murphy, Rothstein memperbaiki ribuan kasus kriminal bootlegging. Dari 6.902 kasus terkait minuman keras yang sampai ke pengadilan, dengan pengaruh Rothstein, 400 tidak pernah sampai ke pengadilan dan 6.074 yang luar biasa dibubarkan sepenuhnya.
Pada tahun 1919, beberapa pemain bola Chicago White Sox mendekati Rothstein, melalui mantan juara kelas bulu Abe Attell, tentang memperbaiki Seri Dunia bisbol tahun itu melawan Cincinnati Reds. Tidak jelas apakah Rothstein benar-benar membiayai perbaikannya, atau menolaknya sepenuhnya. Tapi yang jelas adalah bahwa Rothstein bertaruh $60.000 untuk The Reds dan mengantongi $270.000.